史炳锋课题组在手性非天然氨基酸合成方面取得进展
来源：浙江大学化学系
发布时间：2013-08-27
11895
非天然氨基酸是多肽、类肽以及许多药物分子的重要组成单元，也是合成手性药物、手性农药等的关键中间体。将非天然氨基酸引入肽链，可以有效的改变肽的构型构象，从而产生有趣的生物活性，对多肽类药物的研发具有重要的意义。另外，氨基酸作为手性配体或砌块被广泛应用于不对称催化和有机合成中。因此，发展高效的合成方法，用于非天然氨基酸的不对称合成，引起了合成化学家的广泛兴趣。天然氨基酸在自然界中广泛存在，并且价廉易得，因此，从经济性的角度考虑，以此为原料，采用近年来备受关注的碳氢键活化方法，将会是一种极为高效的合成策略。
最近，史炳锋课题组发展了钯催化的惰性sp3碳氢键活化/烷基化反应用于合成手性非天然氨基酸，首次实现了惰性亚甲基碳氢键活化以及以溴代烷烃作为烷基化试剂。而且，该策略还可以成功应用到克级反应，对收率没有明显影响，另外，他们也采用串联碳氢键活化，实现了β，β-双取代手性氨基酸的合成。该研究成果发表在Chem. Sci.2013上，并居该期刊Most Read Articles首位。
该工作的第一作者为浙江大学化学系2008级本科生陈凯同学，他现在美国攻读博士学位。该项工作得到国家自然科学基金、浙江省自然科学基金重点项目、钱江人才、中央高校基本科研业务费、教育部博士点基金、中科院上海有机所生命有机国家重点实验室和浙江大学特聘研究员启动经费的支持！
